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薄荷酮的制备及行使

发布日期:2024-07-09 05:24    点击次数:72

薄荷酮的制备及行使

布景及概述[1][2]

薄荷酮属于单萜类化合物, 存在于薄荷、荆芥、黄芩和藿香等多栽种物的蒸发油中,又称1-甲基-4-异丙基环己-3-酮、2-异丙基-5-甲基环己酮、对䓝-3-酮,有顺、反两种异构体。反式体称薄荷酮,顺式体称异薄荷酮。顺、反异构体均有旋光异构体。几种异构体均有自然存在。薄荷酮为无色油状液体,有薄荷样香气,微溶于水,溶于酒精及大大批有机溶剂。

制备[1] [3]

①从薄荷油中单离。

② 以对䓝-3-烯为原料,与甲酸作用, 进一步与氢氧化钾作用,临了用硫酸酸化,可制得[1]。

③以胡薄荷酮或胡椒酮为原料,规复,可制得[1]。

④以l-薄荷醇为原料,用铬酸氧化,可制得[1]。

在100mL圆底烧瓶中加入1.24g(0.008mol)薄荷醇和 20mL 丙酮,磁力搅动使其溶化。 在冷水浴中,边搅动边自恒压滴液漏斗滴加8ml Jone's 试剂,滴加中可看到绿色Cr2(SO4)3千里淀生成。再加入25mL水,并逶迤至分液漏斗中,用 10mL 二氯甲烷分两次萃取有机相,再用5mL水洗有机相,吞并有机相,在滚水浴上蒸除溶剂并用无水硫酸钠干燥,即得 L-薄荷酮的粗居品,筹算产率。

扫数流程中,水相一王人倒至事前准备好的铬废液杯中。用过的玻璃仪器每次用 5mL 水洗涤三次,倒入铬废液杯中。采集的铬废液(约77mL)加入1.5 倍表面用量(约3.2g)的亚硫酸氢钠并不休搅动,静置5分钟,不雅察到废液从橙色变为蓝绿色,讲明废液中的 Cr6+已被充分规复;用6mol/L KOH 溶液逶迤 pH 值至 8,静置 12h使 Cr3+十足千里淀为 Cr(OH)3,抽滤,通过 DPCI步地检测滤液中铬浓度是否达到排放范例。

药理作用[2]

当代斟酌标明薄荷酮具有抗病毒、抗炎、利胆、促渗等作用,其缩氨基硫脲和缩氨基脲滋生物还具有抗 HIV-1(ⅢB)和 HIV-2 (ROD) 的作用。对于薄荷酮的抗炎作用,已有报说念在体外考证以为与其遏止炎症因子的开释关连。

王凤等通过体内斟酌发现以为薄荷酮预处置对内毒素致炎症模子小鼠具有保护作用,作用施展与遏止种种炎症因子的开释,从而削弱炎症细胞浸润,遏止炎症响应的病理程度关连,其抗炎作用的施展可能与通过改造离子通说念、削弱溶酶体毁伤或影响 NO 开释等阶梯,搅扰 NLRP3 炎症小体的激活关连。

用途[1] [4]

香料,调制薰衣草、玫瑰等香型香精,用于化妆品;调制薄荷型香精,用于食物,是我国GB2760—1996公法允许使用的食用香料; 香料中间体,合成百里香酚和薄荷脑;亦然医药原料。

CN200480031751.4提供了一种带有薄荷糖的具有带甜味基剂的含生果组分食物,其无带甜味基剂所引起的重甜味,在摄取时和摄取后都提供理解的嗅觉,并具有口味上的高可秉承性。除了生果组分和带甜味的基剂外,其还含有组分(a) 和(b):

(a)从下述物资构成的组中遴荐的一种省略多种冰寒感物资:薄荷醇、薄荷酮、樟脑、胡薄荷醇、异胡薄荷醇、胡薄荷酮、桉树脑、薄荷油、胡椒 薄荷油、荷兰薄荷油、桉树油以及它们的差别品;和(b)从下述物资构成的组中遴荐的一种省略多种冷感物资:3-(1-薄荷烷 氧基)-1,2-丙二醇、N-乙基-对薄荷烷-3-甲酰胺、3-(1-薄荷烷氧基)-2-甲基-1,2- 丙二醇、对薄荷烷-3,8-二醇、2-(1-薄荷烷氧基)-1-酒精、3-(1-薄荷烷氧基)-1- 丙醇、4-(1-薄荷烷氧基)-1-丁醇、环状甲酰胺、无环甲酰胺、N,2,3-三甲基-2- 异丙基丁酰胺、薄荷烷氧基烷醇(烷基含有2~6个碳)、薄荷烷氧基烷基醚(烷 基含有1~6个碳)以及薄荷烷氧基烷二醇(烷基含有3~6个碳)。发明东说念主发现通过将冰寒感物资举例薄荷醇和冷感物资举例3-(1-薄荷烷氧基)-1,2-丙二醇加入到含有水 果组分和有甜味基剂的含果汁食物中,坐蓐了一种含果汁食物,其在摄取时和摄取后都莫得残留重甜味,提供抓续理解的嗅觉,具有高的口味可秉承性,况兼即使在加温条款下长时代保存的情况下也遏止理解嗅觉的下落。发明东说念主还发现这些效劳并不受含果汁食物的类型的影响。

主要参考尊府

[1] 实用概括化工辞典

[2]王凤,温桃群,徐锋,桑文涛,陈仁,曾南.薄荷酮对内毒素致炎症模子小鼠的保护作用斟酌[J].中国药理学通报,2017,33(02):227-234.

[3]付雨晨, 王豪, 胡开,等. L-薄荷醇氧化制备L-薄荷酮及铬废液的处置[J]. 科技更动与行使, 2018(10).

[4]CN200480031751.4 含生果组分的食物